<5.1 유기할로젠화물의 유형><5.2 할로젠화 알킬의 명명법과 분류><5.3 치환반응과 제거반응에 대한 개설><5.4  반응><5.5  반응><5.6 할로젠화 알릴과 할로젠화 벤질의 치환반응><5.7  E1 반응, 5.7 E2반응>

5.6 할로젠화 알릴과 할로젠화 벤질의 치환반응

*알릴 :

*아릴 : 방향족 고리...

⑴알릴성 자리 or 벤질성 자리

=>혼성 탄소 원자에 인접한 탄소원자와 결합한 원자나 원자단의 자리를 알릴성 자리 or 벤질성 자리라 한다.

⑵반응

=>할로젠화 알릴과 할로젠화 벤질은 할로젠화 알킬보다 속도가 더 빠른데, 그 이유는 파이결합에 의해 양전하를 분산시키는 공명안정화가 형성되기 때문이다.

⑶반응

=>이 반응은 전이상태의 안정성에 따라 속도가 달라지는데, 역시 이 반응에서도 할로젠화 알릴과 할로젠화 벤질의 속도는 빠르다. 그 이유는 알릴성 파이결합이나 방향족성 파이구름이 반응의 전이상태 에너지를 낮추어주기 때문이다.

--->전이상태에서는 원소들이 부분적으로 음전하를 띠는데, 이때 파이결합 or 파이구름이 음전하를 비편재화시켜줌으로써 에너지를 안정시켜준다. 단, 알릴기와 벤질기는 반드시 반응하는 탄소에 인접하여야 한다.