<5.1 유기할로젠화물의 유형><5.2 할로젠화 알킬의 명명법과 분류><5.3 치환반응과 제거반응에 대한 개설><5.4  반응><5.5  반응><5.6 할로젠화 알릴과 할로젠화 벤질의 치환반응><5.7  E1 반응, 5.7 E2반응>

5.3 치환반응과 제거반응에 대한 개설

⑴치환반응(substitution reaction)

=>탄소와 할로젠 원소 사이의 결합은 극성이며, 이 탄소는 비공유 전자쌍을 가진 화학종에 의해 공격받기 쉽다.--- 공격을 받아서 유기화합물의 원소나 이온, 원자단이 다른 것으로 바뀌는 변환을 일컫는다.

①친핵체(Nucleophile)는 대부분 음이온이고, 비공유전자쌍을 가지고 있다.

=>양전하를 띠는 부분(positive center)을 공격한다.--->루이스 염기로 작용한다.(전자쌍을 제공하기 때문에)

--->브뢴스테드-로우리 개념의 약염기이면서 강한 극성을 띤 친핵체는 치환반응을 잘한다.

②이탈기(leaving group)

=>탄소원자에 결합된 모든 치환될 수 있는 기를 지칭한다.

--->할로젠 원소는 매우 약한 염기이기 때문에 좋은 이탈기이다.(약염기니까 이것과 결합하면 강산, 강산은 나누어 지기 쉽다)---실제로는  는 강한염기이므로 이탈기로 쓰이지 않고, 염소, 브롬, 요오드가 많이 쓰인다.

=>이 순서로 반응성이 증가한다.--->원자반지름 증가.

⑵제거반응(elimination reaction)

=>어떤 원자나 이온이 그 결합된 분자로부터 떨어져 나가는 반응이다.

--->제거반응의 결과로 알켄이 형성된다.

=>브뢴스테드-로우리 개념에서 강염기이면서 약한 극성인 친핵체는 제거반응이 유리하다.

⑶다른 반응 간의 경쟁

=>실제로 어떤 반응이 일어나는가는

①할로젠화 알킬의 구조(1차, 2차, 3차)

②염기의 세기

③용매의 성질 및 온도...

        ...와 같은 여러 요인에 의해 좌우된다.

-할로젠화 메틸과 1차 할로젠화 알킬 : 치환 반응 유리

-2차 할로젠화 알킬 : 치환생성물과 제거생성물이 조건에 따라 비율이 달라짐

-3차 할로젠화 알킬 : 제거반응 유리 (입체장애땜시)

⑷친핵성 vs 염기도

①염기도(basicity)

=>산-염기 반응에서 시약이 양성자를 받아드리는 능력의 척도를 나타내는 것이다.

이 순서대로 염기도 증가...(요오드~염소까지는 짝산이 무지 강산이고, 수산화이온은 물이 약산이니까...)

②친핵성(nucleophilicity)---치환 속도를 비교하여 정함.

이 순서대로 친핵성 증가

*강한 염기 : 좋은 친핵체(generally)