=>아스피린은 1853년에 처음 합성되어 1899년에 의약품으로 이용되기 시작한 아주 오랜 의약품이지만 아직도 세계적으로 가장 많이 팔리는 진통, 해열제 중 하나이다. 유기산과 알콜이 반응하여 에스테르가 되는 과정을 통하여 실생활에 매우 유익한 아스피린을 합성, 정제해본다.

=>삼각플라스크 50밀리리터짜리, 비커(중탕용 500ml) 1개, 알콜램프, 저울, 피펫(100ml), 온도계1개, 유리막대, 스탠드 또는 삼발이 1개. 석면쇠그물, 메스실린더 50ml 1개, 약숟가락, 거름종이 2장, 깔때기, 진한 황산 또는 인산 1ml, 무수아세트산 4ml, 살리실산 3g, 얼음 약간.

⑴살리실산 2.5g을 50ml들이 삼각플라스크에 넣고 무수 아세트산 4ml를 용기벽을 따라 흘려 넣음으로써 용기벽에 묻어있는 살리실산들을 모두 씻어내린다.

⑵여기에 진한 황산 또는 진한 인산 1ml를 넣고 물중탕에서 80℃정도로 10분간 가열한다.

⑶2번에서 만든 용액에 물을 한 두방울씩 조심스럽게 떨어뜨려 반응하지 않은 무수 아세트산을 분해시킨다.
(무수 아세트산이 물과 반응하여 아세트산으로 분해되면서 아세트산 증기가 발생한다)

⑷아세트산 증기가 더 이상 발생하지 않으면 물 20ml를 더 넣고 실온에서 아스피린 결정이 생길때까지 방치한다.
(결정이 생기지 않으면 유리 막대로 용기의 벽을 문질러 주거나 용기를 얼음물 속에 담근다)

⑸결정이 생기면 거름종이를 사용하여 거르고 결정을 여러 겹의 거름종이에 싸서 눌러준다.

⑹거름종이에 싸서 눌러주는 과정을 두 세번 반복하여 결정을 빨리 말린다.

=>실험결과라....말이 필요 없다. 보는게 상책이다.

=>왼쪽에 보이는 흰색의 결정이 합성된 아스피린이다. 물론 처음 합성하면 왼쪽처럼 나오지 않는다. 가루들이 몽땅 모인 것처럼 보인다. 하지만 말려놓으면 지들끼리 부서지게 되고 다른 거름종이에 옮기면 왼쪽처럼 된다.

1. 아스피린의 구조를 먼저 알아보자.

=>아스피린은 분자 내에 카르복실기와 에스테르기를 포함하는 다음의 구조를 갖는다.
=>왼쪽 그림을 보면 한 분자 내에 에스테르기와 아세틸기, 카르복실기를 갖는 것을 알 수 있다.

2. 이런 아스피린의 특징으로 유기산과 알콜이 반응하여 에스테르가 생성되는 에스테르화 반응을 이용하면 쉽게 아스피린을 합성할 수 있다.

=>보일려나 모르겠지만 살리실산의 히드록시기의 수소가 아세트산 무수물의 중심탄소를 공격하고 거기서 떨어져 나온 전자쌍이 다른쪽의 산소로 이동하여 아세트산 무수물은 나누어지게 되고 이에 따라 아스피린과 아세트산 1분자가 만들어지게 된다.

3.아스피린을 그냥 먹어볼까?

=>태~액도 없다. 불순물이 너무 많기 때문이다. 아스피린은 녹는점이 135℃인 고체화합물이므로 재결정을 통해 합성한 아스피린을 정제할 수 있다.

<아스피린 정제하기>

=>불순한 아스피린 또는 합성된 아스피린 1.0g정도를 삼각플라스크에 넣고 5ml의 에틸에테르에 녹인다. 잘 녹지 않으면 물중탕으로 조금 데우면서 저어준다. 그래도 용액이 맑아지지 않으면 거름종이로 걸러 녹지 않는 물질을 제거한다. 여과된 용액에 석유에테르(끓는점 30~60℃)15ml를 가한다. 젓거나 흔들지 않은 상태로 냉각시켜서 아스피린 침전을 재결정화 시킨다. 그런 후에 생성된 침전을 거르고 소량의 석유 에테르로 씻는다. 침전을 다른 거름종이로 옮겨 펼쳐 말린 후 녹는점을 측정한다.